趣话化学史有机化学的发展二邪
上期我们说到，凯库勒凭着自己的任性和韧性，半路出家，放弃了建筑学，并师从李比希学起了化学，后来经过辗转曲折的经历，在比利时的根特大学落脚，最后做到伯恩大学的校长，可谓是一生坎坷多磨。但是他在有机化学上的贡献是非常大的。他继承了李比希、维勒等人的“基”的学说，接受了阿伏伽德罗“分子”的概念，系统地研究了碳链结构，并提出了有机化合物的结构，结束了醋酸被写成19种结构的混乱局面，也能较好地把贝采里乌斯的“同分异构”现象用结构式区分出来。至此，有机化学的发展似乎有了一些明朗清晰的前途。然而，事情远远没有那么简单。就在“同分异构体”概念被提出以后，一个又一个不和谐的现象不断被发现，有机化学再一次陷入了困境！我们不得不把时间倒回之前，从一个小小的酒石酸说起。
橡木瓶塞上的酒石酸风景迷人的欧洲四季分明气候湿润，历来都是葡萄的产地，因此欧洲盛产葡萄酒。年，发现了氧气的瑞电化学家舍勒在葡萄酒沉淀中发现了一种晶体物质，他把它命名为“酒石酸”。这种酒石酸量的多少主要和葡萄的成熟时间有关，酒石酸越多就意味着这种葡萄酒就越好。在葡萄酒中析出的酒石酸一般都是很漂亮的晶体，晶莹剔透，很像一块红宝石。这个从葡萄酒里析出的“红宝石”，它的化学性质有哪些呢？它有什么特点呢？这一切都没有人回答，直到到了十九世纪，到了年。这一年著名的法国生物学家巴斯德对这种酒石酸的一些奇妙性质做出了初步的回答。
发现酒石酸的巴斯德巴斯德是法国人。法国经过了几百年的文艺复兴的洗礼、资产阶级大革命的冲刷以及工业革命的熏陶，尽管当时的政局相对不稳，但毫不影响它此时已经形成的欧洲的学术中心和经济文化中心的地位。法国特别讲究浪漫主义，尤其是对葡萄酒、甜品等美食，那更是视为国粹。身为法国人的巴斯德，自然也是深爱这些葡萄酒，于是他就把葡萄酒作为他的研究对象。巴斯德首先研究的，就是这些在发酵过程中沉淀下来的酒石酸。
经过研究，巴斯德发现，葡萄酒中除了存在这种酒石酸以外，还有一种物质，姑且称之为“类酒石酸”，因为“类酒石酸”和酒石酸在定量分析上看，二者几乎完全一样，它们有相同的分子量，也有相同的基，也都能在溶液中析出晶体，但这两种晶体的性质似乎不那么像——不论是熔点、分解温度还是晶体形状、相对密度——总是有一点差别。
巴斯德就利用当时分析晶体普遍用的尼科尔棱镜进行两种晶体的分析，结果发现，当自然光通过尼科尔棱镜时产生的偏振光对酒石酸会产生一种偏振光现象，但对类酒石酸就没有这种现象。这是什么道理呢？于是巴斯德就想，大概是因为这两种物质的晶体结构不同，从而导致对光的作用不同，最终产生的影响吧？于是，巴斯德就把这两种晶体放在显微镜下观察，结果发现，酒石酸的形状是一种不对称的具有多条棱柱的晶体，其中的一面像是被刀砍了一角一样，形成相对一边面积较大的长方体柱状结构。如此，就可以很好地解释为什么酒石酸有一种旋光性的现象了。那么，类酒石酸没有旋光现象，应该是因为它的晶体都是对称结构的吧？巴斯德如此想，于是就在显微镜下观察验证，结果让他非常的恼火——这种类酒石酸和酒石酸的晶体一样，也是不对称的晶体结构！
巴斯德发现的类酒石酸中的晶体这难道是自己的想法错误了吗？巴斯德稳定下情绪，就再一次地在显微镜下比较和观察这两种晶体，终于，他发现了一个很细微的差别——类酒石酸中的晶体分为两种，其中一种和酒石酸的晶体一模一样，而另一种的和酒石酸晶体很像，但晶体结构是反的，就像是酒石酸晶体在镜子里的像一样。那么，就应该是这些相互为镜像的晶体的共同作用，最后消除了这种右旋光的效果吧？如果能把这种和酒石酸晶体相反的晶体跳出来，那么它应该显出左旋光的效果才对。于是，巴斯德就着手分离这些晶体。（巴斯德怎么分离得到这些左旋的晶体我们不是非常清楚。但当时可是没有手性拆分的色谱的，因此笔者猜想，巴斯德很有可能是在显微镜下，利用手中的镊子一点一点地把这种不同的晶体分离开的。这种操作难度极大，手指稍稍的一个颤动在显微镜下都会形成极大的震动，就会造成分离失败）
最终，巴斯德费尽千辛万苦得到那么一点和之前酒石酸晶体不一样的晶体，再在尼科尔棱镜中验证，果然，他得到了这种左旋光！就这样，巴斯德报道了人类历史上第一个具有这种旋光性的同分异构体——外消旋酒石酸。巴斯德是一位著名的科学家，他的主要贡献集中在微生物学上，这一点我们后面会专门讲到，但在年的这时，他的发现无疑是具有轰动效应的。
酒石酸的结构式（不分左旋或右旋）顺反异构的物质互为镜像异构体的D、L型乳酸然而，巴斯德发现的这种现象究竟该如何解释？因为这时候，简简单单地一句“同分异构现象”是远远不能说明问题的了。因为它们的“基”完全一样，不仅共享了同一套分子式，在梳理结构时还共享了同一套结构式。那么相同的问题还有乳酸、各种糖，这些物质的分子式、结构式非常的像。不仅如此，一些不饱和酸，像马来酸和延胡索酸，它们也共享一套分子式，所含有的基也是一模一样！如果按照凯库勒的结构式书写下来，也完全无法区分！看来，同分异构现象不仅仅是像氰酸铵和尿素那样简单，必须得有一种新的理论来解释这些现象了。终于，年，法国的化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫就提出了一个新的概念——立体异构！
立体化学奠基人勒贝尔立体化学奠基人范托夫法国人勒贝尔家里有矿，因此生活比较富足。他就读大学就在巴黎，老师就是当年令李比希懊恼一生的溴元素的发现者巴拉尔。他在巴拉尔的指导下得到良好地科学素质方面的训练，并且成绩优异。而荷兰人范托夫的生活条件就相对不是那么的好了。传说他五十多岁的时候，还在每天给人送牛奶。范托夫的大学老师也是大名鼎鼎，他就是我们上期提到的传说做梦梦见苯环结构的凯库勒。
甲烷分子的空间形态言归正传，根据我们上述提到的巴斯德得到的两种不同的酒石酸，以及各种基都相同的但性质却一点不一样的那些烯酸，就必须要回答一个问题：这些有机化合物，组成它们的这些原子在空间上是怎么排列的呢？如果是在一个平面上画出来的那样，和一个处于饱和状态的碳原子相连的四个基，它们所处的位置是不相同的。那么好，对于甲烷来说，所有的四个氢原子和碳原子之间的距离是相等的，那么它们彼此之间的距离会怎样呢？如果这些原子都处于同一个平面，那么四个氢原子的距离就是不相等的。如果是这样，这种分子是不稳定的。因此，这二位化学家就设想，如果以这些碳原子为中心，和它相连的四个基是是一种三维的正四面体空间结构。这种空间结构可以看成是一种碳原子不转动，所有基以相连的碳键为轴可以自由转动的结构。那么如果是这样，当这一个碳原子上连接的基彼此都不相同的时候，会出现什么情况呢？这样，按照空间当中的排列组合，就会有两种怎么办都不能重合的结构，但是这两种结构的物质彼此倒是像镜子里面的像一样，姑且称之为“对应体”。那么如何解释这些烯酸的同分异构现象呢？根据化学式，这些烯酸中间的碳链是碳碳双键。当两个碳以双键相连的时候，就不可自由转动了。那么这个时候，这两个碳剩余的两个键的位置就被固定，就无法自由地从一端转到另一端。于是，就有了“顺反异构”。
无疑，勒贝尔和范托夫所提出的理论很好地解释了这些具有分子量相同、基相同的同分异构现象。他们的学说使人们对有机化合物的概念一下子从平面的2D跳跃到立体的3D形象。他们自己也许没有想到，这一概念的提出，竟然开启了有机化学的重要主流方向——立体化学。立体化学的出现，使人们意识到了“手性碳原子”的概念。很多年以后，人们又发现立体异构体不仅只针对一个碳原子这个点，还有各种轴对称、面对称的各种异构体。
《圣斗士》中的双子座黄金圣斗士同时，人们也不断地发现，这种针对一个手性碳原子的异构体有时候很邪恶，尤其是表现在生理学现象上——有的物质，左旋体是苦的，而右旋体很甜；有的物质，左旋体可以当做药物，但右旋体无活性；有的物质，左旋体毒性极大，但右旋体就和人类友好……这些空间异构体，就好像是《圣斗士》里双子座圣斗士那样，就是天使与魔鬼的结合体。于是，人们就开始思考，如何能在化学反应中大量获得我们需要的那个对映体，减少那种我们不要的对映体呢？这就引发了一系列的研究，这种基于立体化学的研究到今天都是极为热门的研究方向。
勒贝尔和范托夫所提出的理论不仅解释了各种同分异构现象，他们的理论最直接的作用效果就是引发了人们对糖这种物质的研究。一个简简单单的C6H12O6的糖分子，里面的连接不同基的碳原子更多，因此在此基础上，各种糖的分子结构也被人们研究了一遍，有机化学也变得越来越一发不可收拾了。
勒贝尔和范托夫都是了不起的化学家，他们共同获得了年的第一届诺贝尔化学奖，这也是他们的人生最高荣誉。那么，诺贝尔奖是怎么回事呢？诺贝尔奖创立的本人诺贝尔又有哪些成就？
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